Primero hay que subir la imagen a Media Libray.
En el árbol de contenidos se busca la ruta completa a la que tenemos acceso dentro de Media Library. Ahí con el botón "Upload" se sube la imagen, y posteriormente se publica con la opción "Publish item".
Ahora, esa imagen ya se podrá insertar en un elemento de contenido de nuestra web.